La lucha contra La dictadura de Marcos Pérez Jiménez, y la iniciativa guerrillera promovida por Fidel Castro para poner fin a la dictadura de Fulgencio Batista en cuba, estuvieron emparentadas, tanto por su simultaneidad temporal, como por las afinidades políticas que estuvieron presentes en uno y otro proceso, de allí que al huir el dictador venezolano, las renovadas y fortalecidas fuerzas democráticas venezolanas volcaran sus energías a favorecer la victoria de los combatientes cubanos. Luego del 23 de Enero de 1958, la solidaridad con las luchas de los guerrilleros, de la Sierra Maestra, se reproduce en todos los espacios del País.

Partidos políticos, organizaciones gremiales y sindicales, intelectuales y el cada vez más prestigioso movimiento estudiantil, convergen en un movimiento que busca contribuir en todos los aspectos para el pronto fin de la dictadura antillana. El nuevo gobierno que dirige la transición en Venezuela, presidido por el almirante Wolfang Larrazábal, tampoco oculta sus simpatías con las luchas por la pronta liberación de Cuba.

Fidel Castro, el jefe del movimiento insurgente, es un prestigioso dirigente político y estudiantil, que ha militado en las filas del partido ortodoxo cubano encabezado por el supliciado líder Eddy Chibas, y que luego del golpe de Estado contra las elecciones de 1952 que encabezará el otrora sargento telegrafista Fulgencio Batista, devenido en factor militar fundamental desde el golpe que en 1933 derrocara al dictador Gerardo Machado, ha encabezado acciones violentas como el asalto al cuartel Moncada, en la que milagrosamente salva su vida, y luego de una corta prisión y de un indulto que lo avienta al exilio en México, logra junto a un grupo de valientes luchadores invadir Cuba e iniciar una lucha en las montañas de la isla que poco a poco irá ganando la simpatía y el respaldo del pueblo cubano.

Castro se transforma en un icono de la lucha por la libertad de su patria, su mensaje es amplio, democrático y libertario, y sus promesas están centradas en ofrecer democracia para Cuba, lo que le permite hacer converger distintos movimientos desde el 26 de julio que el lidera junto a su hermano Raúl, hasta el directorio revolucionario, e incluso los partidos tradicionales como el Auténtico y el Ortodoxo, que le dan respaldo y apoyo logístico, logrando ensanchar su influencia y llevando la lucha a todos los rincones de la Isla.

En Venezuela donde funcionan representaciones de los distintos partidos y movimientos implicados en la lucha contra Batista, se conforma un movimiento de Solidaridad que encabeza el prestigioso jurista Humberto Cuenca y que pronto inicia actividades políticas y financieras destinadas a movilizar el apoyo de la población venezolana y a generar recursos que puedan contribuir a la logística de los grupos irregulares. La iniciativa político-financiera más importante diseñada será la recolección de un bolívar para La Sierra, que pronto se transforma en masiva y movilizadora, miles de personas son provistas de alcancías para recolectar fondos para la causa de la libertad de Cuba, dinero que luego es remitido al interior de la isla.

El gobierno provisional de Venezuela asume una actitud de abierto y deliberado respaldo a la lucha guerrillera cubana, llegando a enviar un lote importante de armas en un avión militar venezolano especialmente habilitado, que aterriza en un improvisado campo de aviación en las cercanías del epicentro de los combates, llevando su preciada carga que será muy importante en la ofensiva final que decreta la huida del dictador el 1º de enero de 1959. El propio Fidel Castro remite al Presidente del gobierno Colegiado Venezolano, una comunicación donde agradece el gesto y destaca su importancia en esa etapa crucial de la lucha.

El bolívar será el signo de una masiva solidaridad venezolana con las luchas a favor de la libertad de Cuba. El 23 de enero de 1959 en el primer aniversario del fin de la dictadura venezolana, Fidel Castro a los pocos días de haber consolidado su victoria visita a Caracas, donde recibe reiteradas muestras de simpatías y respaldo, pocas de las personas que orgullosas y comprometidamente recogían el Bolívar para la Sierra, podían prever que el triunfo de los Guerrilleros de la Sierra Maestra, implicaría no solo el fin de la dictadura corrupta y asesina de Batista, sino el comienzo de una más cruel y prolongada.